在半塘，对于那些既有闲情、闲暇，品位不错，又有足够的财力的客人，董小宛是颇为喜欢的。他们有时会带上个和自己谈得来的青楼女子游山逛水，享受自然风光。
到大自然中享受美景是十分切合董小宛性情的，因此，只要是客人人品不错，说话又投机的话，小宛就十分乐意奉陪。在旖旎风光的衬托下，董小宛心情舒畅，笑容也频频显现在娇艳的面容上，此时的她自然也格外地妩媚动人。董小宛曾经三番五次地接受客人的邀请，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。
这一年，就在董小宛离开秦淮河不久，有一公子慕名到秦淮河去寻访她，也许两个人谁都没有想到，彼此从相见到相知最终度过了无数幸福而有艰辛的岁月。
才子佳人，知音相合
慕名而来的这位公子就是冒襄。冒襄，字辟疆，号巢民，南直隶扬州府泰州如皋县人(现在的江苏省如皋县)，生于明万历39年(公元1611年)3月15日，明末清初时期的文学家。
冒襄从小就聪明机智，才能过人，被称为“神童”。因为他是长房长孙，很受祖父宠爱。万历40年(公元1612年)，冒襄两岁时被从如皋接到江西会昌，在祖父的教导下学习经史子集。11岁随祖父至四川酆都。13岁时，祖父辞官回乡，冒襄也随同祖父回到如皋，在香俪园中读书学习。当冒襄看到王勃和杨慎的诗集中都保存了早年的诗作，他也把自己14岁前作的诗结集为《香俪园偶存》，并请当时的艺坛巨擘、南京礼部尚书董其昌指教。80岁的董其昌见到冒襄的诗，十分欣赏，认为他的诗才不在唐代少年天才王勃之下，期望他“点缀盛明一代诗文之景运”。董其昌还亲自为此书作序，并刊印发行。