曹操的兖州处于冀州、豫州、青州、徐州的四面包围之中，是真正的四战之地，四面都是敌人。
这时，北面冀州、青州是袁绍的地盘，曹操暂时不能打那里的主意，那是友军的阵地，曹操还动不得。豫州之前是袁术的地盘，袁术这时被曹操驱逐到扬州去了，但袁术此时还有相当实力，也并不好打，曹操在地图上看了一圈，只有徐州的陶谦势力最弱，又是敌对阵营，而且最近频频派兵犯境，新仇旧恨，出兵的理由也有了，吃柿子拣软的捏，陶谦，都是你自己找的，这可怪不得我。
曹操决定对陶谦动手。当年秋，曹军从定陶出发，一路向南推进至彭城，与陶谦军彭城会战。彭城大战，陶谦军大败，死伤一万多人，泗水被血水染红，战斗之惨烈可见一斑。
曹操的徐州之行不仅是他自己的复仇之战（杀父之仇），也是部下们与老冤家的决战。陶谦上任之初将境内的黄巾尽数驱逐，这批黄巾在徐州无法立足，只好北上涌入青州、兖州，曹操收编的青徐黄巾，很多便来自陶谦的徐州，这些人故地重游，与陶谦再度相逢，可谓不是冤家不聚头。陶谦恐怕也意料不到，这批黄巾归曹操后，在曹操的率领下，居然这么快就杀了回来。
曹军将陶谦所部打得丢盔弃甲，曹军一路势如破竹，接连攻下十几座城，打得陶谦躲进城里不敢出来，这下陶谦算是领教了曹操的厉害。